Le batteur Mitch Mitchell et le bassiste Noel Redding, faisant partie du line-up original de The Jimi Hendrix Experience, jouent sur Hear My Train A Comin’. Cette composition blues originale était devenue un morceau incontournable des concerts de Hendrix.
L’enregistrement, réalisé en avril 1969 et inédit jusqu’alors, captura la puissance déchaînée et la tension énergique rendant la chanson si mémorable. Des enregistrements encore jamais entendus, comme Stepping Stone, Jungle ou Cherokee Mist (sur laquelle Jimi Hendrix joue à la fois de la guitare électrique et du sitar), ainsi que Sweet Angel, mis sur bande en janvier 1968, sont tout autant de chefs-d’œuvre.
De nombreux musiciens connus font également une apparition sur « Both Sides of the Sky ». Stephen Stills devint ami avec Jimi Hendrix lors du Monterey Pop Festival de juin 1967. En septembre 1969, Stephen Stills fut invité à une session Hendrix au studio Record Plant, à New York. Il débarqua dans la session avec une chanson que Joni Mitchell avait récemment composée, intitulée Woodstock. Rejoint par Jimi Hendrix et Buddy Miles, le trio enregistra cette version en premier – des mois avant que Crosby, Stills, Nash & Young ne sortent leur célèbre version de la chanson de Joni Mitchell. Stephens Stills contribua également à $20 Fine, une chanson originale sur laquelle on entend Jimi Hendrix sur plusieurs guitares, Mitch Mitchell à la batterie, Stephens Stills à l’orgue et au chant principal, et Duane Hitchings (Buddy Miles Express) au piano.
Sur un autre des morceaux uniques du groupe, Jimi Hendrix est accompagné du guitariste Johnny Winter, du bassiste Billy Cox et du batteur Dallas Taylor de Crosby, Stills, Nash & Young. Un extrait de leur réinterprétation de Things I Used To Do de Guitar Slim fut initialement entendu dans le cadre d’une émission de radio diffusé sur un réseau national US en 1990, ainsi que dans le coffret qui l’accompagnait ; le morceau est ici proposé en entier, intégralement mixé par Eddie Kramer pour « Both Sides of The Sky ».
Sur Georgia Blues, Jimi Hendrix retrouve son ancien acolyte Lonnie Youngblood (chant/saxo) ; leur collaboration datait de l’époque précédant la célébrité de Jimi, alors qu’il jouait dans Curtis Knight & The Squires. Brièvement entendu dans la série de documentaires Martin Scorcese Presents the Blues (2003) mais n’ayant pas été représsé depuis près d’une décennie, ce morceau spécifique est à nouveau disponible pour les fans de Jimi Hendrix dans le monde entier et ce, sous tous les formats audio existants.
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